苷鍵三種催化水解的不同特點,苷鍵的酸催化水解

2021-03-17 22:04:16 字數 618 閱讀 7101

1樓:匿名使用者

水解發生的難易與苷鍵原子的鹼度,即苷鍵原子上的電子雲密度及其空間環境有密切關係。有利於苷鍵原子質子化,就有利於水解。

苷鍵具有縮醛結構,易被稀酸催化水解。常用酸有鹽酸、硫酸、乙酸、甲酸等,酸催化水解反應一般在水或稀醇溶液中進行。

苷鍵是苷類分子特有的化學鍵,具有縮醛性質,易被化學或生物方法裂解。苷鍵裂解常用的方法有酸、鹼催化水解法、酶催化水解法、氧化開裂法等。

苷鍵的酸催化水解

2樓:亓祉

苷鍵被稀酸催化水解,反應一般在水中或者烯醇中進行,所用的酸有鹽酸、硫酸、乙酸和甲酸等。苷發生酸催化水解反應的機理是:苷鍵原子首先發生質子化,然後苷鍵斷裂生成苷元和糖的陽碳離子中間體,在水中陽碳離子經溶劑化,再脫去氫離子而形成糖分子。

酸催化水解的難易與苷鍵原子的鹼度,即苷原子上的電子雲密度以及其空間環境有密切關係。只要有利於苷元質子化的因素,就能有利於水解的進行。苷類酸水解的難易有以下規律:

a.按苷原子的不同,苷類酸水解的易難順序是:n-苷鍵》o-苷鍵》s-苷鍵》c-苷鍵。

b.呋喃糖苷較吡喃糖苷容易水解

c.酮糖苷較醛糖苷易於水解

d.羥基糖較氨基糖易於水解

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