吡咯與吡啶上定位效應是什麼?

2025-02-20 17:55:13 字數 5503 閱讀 6334

1樓:奇諾和路

吡啶和吡咯的氮差別可大了。吡啶的氮是以乙個p電子參與了π鍵的形成,而吡咯則是以獨對電子參與的大π鍵的形成,前者是缺電子芳香體系,後者是富電子芳香體系。吡啶的氮不捨得把電子給出去,吡咯的氮就大方著呢。

回到正經的,不知道提問者是否畫過這些共振式,畫過的話這個問題就一點都不難解釋了。可以看到,同樣是雜原子的鄰位被取代,正電荷共振到氮原子上的共振式,對於吡咯是八電子的氮,而吡啶則是六電子的氮。知道八隅體理論的話就不難比較誰更穩定了。

所以吡啶的鄰對位取代都是不利的。在20世紀之前,有機物是缺少一些系統命名法的,一般都是製得人在**裡命名的。【畢竟連苯環的概念都沒有,怎麼系統命名=_=當然製得人在命名的時候一般也有詞源依據。

苯是公尺切利希從苯甲酸(benzoic acid,也叫安息香酸)製得,安息香酸是從安息香樹脂(benzoin resin)得到的。安息香在15世紀本來是一種香料,阿拉伯人稱之為「lubanjawi」(來自爪哇的香料),然後在歐洲傳成了benzoin。然後要知道歐洲大部分地區都把z讀成ts,而羅曼語和希臘語都是區分送氣音的,所以理論上讀起來還是有點像的。

萘的英文取自「揮發油」(naphtha),這個詞是古希臘時代從波斯傳來的naft,泛指石油。蒽的英文來自硬煤(anthracite),這個詞又是來自希臘文的「煤」(άnthrakas)。菲其實是由phenyl-(苯基)和anthracene(蒽)合成的。

法國人auguste laurent在公尺切利希合成了苯三年之後也合成了苯,他將之命名為phène,隨後這個詞被用作「phenyl」的詞根。而phène這個詞又來自於希臘語phaino,意思是閃閃發光的,主要是形容其燃燒的。<>

有機化學:吡咯和吡啶中n原子的雜化方式問題

2樓:mono教育

吡啶n和兩個碳成鍵,有乙個未成對電子和其它五個碳原子形成大π鍵π6^6,因此發生不等性的sp2雜化。吡咯n和兩個碳和乙個氫成鍵,有乙個成對電子和其它四個碳原子形成大π鍵π5^6,因此發生等性的sp2雜化。

孤電子對應該是用價電子數減去成鍵電子數,吡啶的n就是5-3.剩下的兩個電子就是孤對電子。雜化方式可以看一下n的成鍵情況。

可以理解為單雙鍵各佔乙個軌道,孤對電子佔乙個軌道。一共三軌道,是p2雜化。

3樓:網友

您好,可以問一下這個書是哪本書麼?想參考一下,謝謝~~

4樓:愛美愛美無悔

請問您這本書書名是什麼?

5樓:網友

樓主,能把這兩個圖的整頁拍出來嗎?謝謝了。

吡咯,吡啶,苯胺的鹼性強弱,請簡述下理由,謝謝

6樓:網友

苯胺中n 不在環中, 鹼性最強。

吡咯 中n上的孤電子對參與形成苯環共軛π鍵,給出電子對的能力大大下降,鹼性最弱。

吡啶中n在環中,但是n上面的孤電子對不參與共軛,鹼性介於上面二者之間苯胺》吡啶》吡咯。

有機化學 為什麼吡咯的pka比吡啶小,酸性卻大於吡啶?

7樓:叔叔的利牙

吡咯n上的那一對孤對電子,參與雙鍵的共軛,形成了乙個5原子6電子的芳香體系。吡咯中n的給電子共軛效應大於吸電子誘導效應,導致n的鹼性較弱而環上c的電子雲密度公升高。下圖中那個5原子6電子結構相當穩定,也就是這個結構讓吡咯的酸性大於吡啶。

吡啶環中氮原子上的一對孤對電子是與c=n雙鍵的π軌道垂直的,所以與苯環共平面(填入sp2軌道中),不參與環狀共軛體系,所以這一對孤對電子很容易給出去從而表現出鹼性因此,顯示出鹼性。

8樓:網友

吡咯的氮原子上的孤對電子參與共軛了,對氫原子的吸引力減小了,吡啶的氮原子上的孤對電子沒有參與共軛,鹼性較強,再說了pka越小酸性越強。

9樓:吃飯司令部

pka越大,酸性越弱,pka是電離常數負對數,pka=-㏒10(ka)所以pka越大酸性越弱,就像ph越大酸性越弱一樣的道理。

10樓:

ka1順式﹥反式。

一方面是因為順丁烯二酸的乙個羧基對兩乙個羧基有吸電子的場效應,使得後者羧基中的o—h鍵極性增大,電荷更偏向氧原子,使氫更易以質子的形式遊離出來。

另一方面,順丁烯二酸電離出乙個h+後,分子內會形成氫鍵,使得羧酸根離子上的負電荷得到更好的分散,從而更穩定,該因素也是順式更易電離出乙個質子的重要原因。

而反式結構,既沒有吸電子的場效應,又不會形成分子內氫鍵,所以,電離出第乙個h+的能力不如順式,因此,ka1順式﹥反式。

ka2反式﹥順式。

由於順丁烯二酸電離出乙個h+後,分子內會形成氫鍵,使得羧酸根離子上的負電荷得到更好的分散的同時,也使得另乙個羧基上的氫結合的更牢固,不易電離出來,因此,反式更易電離出第二個h+。

最難發生親電反應的化合物是笨?是吡咯?還是噻吩?還是吡啶??

11樓:匿名使用者

答案是吡啶,原因分析如下:

除了苯,其他3個化合物都是雜環化合物,以苯作為基準,苯形成大π鍵是由6個c原子的6個p軌道上的共計6個電子參與形成的,因此對於苯環每個參與成環的c原子其電子雲密度即6/6=1。

再看吡咯和噻吩,二者都是5原子芳環,但是參與成環的雜原子(n,s)提供2個電子,與其他4個c原子提供的共計4個電子形成大π鍵,因此平均到每個c原子其電子雲密度即6/5=

親電反應,環上電子雲密度越高,其反應活性越強,因此苯是這3箇中相對最難發生親電反應的。

最後看吡啶,吡啶咋看上去與苯一樣也是6/6=1,但是由於n的吸電子誘導效應使得環上c原子的電子雲密度下降,即親電反應活性下降(實際<1),因此吡啶比苯更難。

再給你一組資料,吡啶α位電子雲密度,β位,γ位很直觀就能看出。

12樓:眠舊在

單雜原子不飽和五元雜環親電取代反應一般進攻哪個位置。

看離子的親電能力。

親電試劑——在反應中能接受電子,並與之共有的物質。它本身是缺電子。例如:h+、alcl3

親核試劑 ——在反應中能供給電子,並與之共有的物質。它本身帶負電荷或孤電子對。例如:oh–、nh3

親電試劑容易進攻反應物分子帶負電荷(或帶部分負電荷)的部位。

親核試劑容易進攻反應物分子帶正電荷(或帶部分正電荷)的部位。

由親電試劑 進攻反應物而引起的反應——親電反應;

由親核試劑 進攻反應物而引起的反應——親核反應。

區分是親電還是親核反應主要是看是親電試劑還是親核試劑在進攻底物。

吡啶和吡咯鹼性比較

13樓:合夥人金林

吡啶鹼性強。

原因:由於吡咯中的n原子上孤對電子參與環的共軛體系,使n原子的電子雲密度降低,使n-h鍵電子向n原子方向偏移,使吡咯具有一定的酸性,能與koh作用生成鹽;吡啶分子中的n原子上孤對電子處在sp2雜化軌道上,未參與環的共軛,因此吡啶鹼性強,。

14樓:劉氏終結者

吡啶(pka=的鹼性比吡咯(pka=強,吡咯只能與濃強酸反應生成鹽,並且遇到水立即分解;吡啶可與大多數的酸反應生成穩定的鹽。因為吡啶氮原子上的孤對電子未參與吡啶環上的共軛體系,氮原子上孤對電子具有較強鹼性。吡咯氮原子上的孤對電子參與了吡咯環的共軛體系,氮原子上的孤對電子便很難顯示鹼性。

15樓:網友

吡咯中n上的孤電子對參與形成苯環共軛π鍵,給出電子對的能力大大下降,鹼性很弱,吡啶中n在環中,但是n上面的孤電子對不參與共軛,鹼性比吡咯強。你從結構式就可以看到,吡啶的氮原子與碳原子是雙鍵的,這就包含了π鍵了,而這個π鍵參與共軛,所以n上面的孤電子對不參與共軛,吡咯就明顯不同了。

16樓:時光倒流

吡啶鹼性弱,因為電子離域性更強。

17樓:小餛飩

pka值大的應該鹼性強,所以應該是吡咯的鹼性比吡啶的強。

苯環的定位效應是什麼?

18樓:分子天地

主要是指苯環上取代基的定位效應。

單取代的苯衍生物的定位效應:

如苯環上的取代基為-nh2(-nhr、-nr2,r為烷基)、-oh、-och3(-oc2h5等)、-nhcoch3、-c6h5、-ch3(-c2h5等)等(按定位效應由強到弱次序排列)時,其親電取代的反應性較苯高。在取代反應中,此類取代基導致得到大部分為鄰位和對位取代的異構體。此類取代基稱為有活化作用的鄰、對位取代基。

如苯環上的取代基為 -f、-cl、-br、-i、-ch2cl、-ch=chno2等時,則具有這些取代基的苯的親電取代反應性較苯低,即這些基使苯環鈍化。鄰位和對位鈍化程度較間位小,有利於形成鄰位和對位的取代異構體。此類取代基稱為有鈍化作用的鄰、對位取代基。

這類取代基的情況比較特殊。如在氯苯中,氯原子是強的吸引電子的取代基,在進行親電取代反應時,它使苯環正碳離子的電荷更加集中,正碳離子不穩定,對苯環起鈍化作用。

如苯環上的取代基為-no2、-nh3(+)nr3(+)cf3、-pr3(+)sr2(+)so3h、-so2r、-cooh、-coor、-conh2、-cho、-cor、-cn等時,則具有這些取代基的苯的親電取代反應性不如苯,即這些基團使苯環鈍化。鄰位和對位鈍化程度較間位大,在取代反應中,新取代基大多進入間位,形成間位異構體。這類取代基稱為有鈍化作用的間位取代基。

苯環上有兩個取代基的定位效應:

當乙個環上有兩個取代基時,其定位指向較複雜,但下列情況仍可作出**:

新取代基優先進入使兩個取代基可以處於相互加強定位作用的位置上。

當兩個原有的取代基的定位效應不一致時,第三個取代基進入苯環的位置一般決定於屬於第①類的那個原有取代基的影響。

如果兩個原有取代基屬於同一型別,則取代反應優先發生於定位效應較強的取代基所指示的位置。

在彼此處於間位的兩個取代基之間的位置,通常很少發生取代。

19樓:網友

苯環上原有取代基對新引入取代基位置的影響,叫做定位效應。.

苯環上新引入的取代基所佔的位置決定於原有取代基的性質,按它們的定位效應分成兩類:

第一類叫鄰、對位定位基。這類取代基在苯環上能使新引入的取代基主要定位於它的鄰、對位屬這類取代基的有(按定位效能從強到弱排列):—o-(氧負離子)、—n(ch3)2(二甲胺基)、—nh2(氨基)、—oh(羥基)、—och3甲氧基)、—nhcoch3(乙醯胺基)、—ch3 甲基)、—ococh3(乙醯氧基)、—cl(氯)、—br(溴)、—i(碘)、—c6h5(苯基)等。

第二類叫間位定位基。這類取代基在苯環上能使新引入的取代基主要定位在它的間位。屬於這類取代基的有(按定位效能從強到弱排列):

n+(ch3)3(三甲胺基正離子)、—no2(硝基)、—cn(氰基)、—so3h(磺基)、—cho(醛基)、—coch3(乙酞基)、—cooh(羧基)、—cooch3(甲氧羰基)、—conh2(氨基甲醯基)等。

當苯環上已有兩個取代基時,第三個取代基引入的位置,一般可根據原有兩個取代基的性質來判斷。當兩個取代基的定位效應一致時,仍由上述的定位規則來決定。當原有兩個取代基的定位效應不一致時,如果取代基屬於同一類,則第三個取代基引入的位置主要決定於定位作用強的取代基。

如果兩個取代基分屬兩類,則第三個取代基引入的位置,一般由鄰、對位定位基起主要作用。

蝴蝶效應是什麼,蝴蝶效應是什麼意思?

對於這個效應,最常見的闡述是 乙隻南美洲亞馬遜河流域熱帶雨林中的蝴蝶,偶爾扇動幾下翅膀,可以在兩周以後引起美國德克薩斯州的一場龍捲風。也就是說,在長時間和大範圍內,微小的空氣系統變化,可能導致連鎖反應,並最終導致其他系統產生極大變化。wsipf說的正是 樓上的這位知識很淵博,很好 電影講述伊萬 艾什...

裙襬效應是什麼什麼叫裙襬效應

裙襬效應,也稱裙襬指數。這個指數看起來很複雜,說起來很簡單 62616964757a686964616fe4b893e5b19e31333365636561 女性裙襬越長,就越低迷 相反,女性的裙子越短,資本市場則越出現昂揚的牛市趨勢。這個指數更通俗的名字叫做 牛市與裸露的大腿 發明人是美國人埃拉 ...

什麼叫雙耳效應,雙耳效應是什麼?

不知道lz說的是不是物理裡的那個雙耳效應。雙耳效應是人們依靠雙耳間的音量差 時間差和音色差判別聲音方位的效應如果聲音來自聽音者的正前方,此時由於聲源到左 右耳的距離相等,從而聲波到達左 右耳的時間差 相位差 音色差為零,此時感受出聲音來自聽音者的正前方,而不是偏向某 一側。聲音強弱不同時,可感受出聲...